1834-1868 yılları arasında yaşamış, shinsengumi'nin lideri. 1863 yılında edo'da roushigumi adıyla kurulan gruba çesitli bölgelerden gelen 234 roninle birlikte katılmıştır.ilk lider kiyokawa hachirou'nun isyan çıkarmayı planladığı öğrenilince roushigumi dağıtılmış, kalan 13 kişiyle shinsengumi kurulmuştur. başlarda 3 gruptan birinin lideri olan kondou, diğer 2 grubun liderinin safdışı bırakılmasıyla shinsengmi'nin 'kyokuchou'su olmuştur. shinsengumi kurulduktan 4 yıl sonra bakufu tarafından imparator güçleriyle çarpışmaya gönderilen kondou, yenilince gelip teslim olmuş ve idam edilmiştir. sakamoto ryoma'nın suikastinin sorumlusu ilan edilmiş fakat daha sonra mimawarigumi (bakufuya bağlı başka bi silahlı grup) komutanlarından imai noburo kondou'nun suçsuz olduğunu esas sorumlunun mimawarigumi (başta kendisi ve sasaki tadasaburo ) olduğunu itiraf etmiştir. suikastin gerçekte nasıl olduğu ise bilinmiyor. kondou isami'nin farklı yerlerde pek çok mezarı mevcut ama ilk mezarın hijikata toshizou tarafından ten'nei-ji tapınağında yaptırıldığı düşünülüyor.
bu tarihi karakterden çeşitli animemangalarda da bahsedilir.en bilineni gintama'nın kondou isao'su (gerçek resmine de benziyor ). bunun yanında hakuoki, kaze hikaru ve peacemaker kurogane serilerinde de gerçek ismiyle yer almıştır.